Yeni benzothieno[3,2-b]benzothiophene (BTBT)-Temelli Moleküler Yarıiletkenler ve Organik Alan Etkili Transistör Uygulamaları

Abstract

Son on yılda yüksek mobilite veren p-tipi moleküler yarı iletkenlerin geliştirilmesinde mükemmel bir π-çerçevesi olan DAcTTs'ler baş rolü oynamıştır. Bununla birlikte, n-tipi DAcTT'ler literatürde son derece nadirdir ve elektron taşıma özellikleri büyük ölçüde keşfedilmemiştir. Bu tezin ikinci bölümünde, literatürdeki ilk N-tipi BTBT tabanlı yarıiletken olan D(PhFCO)-BTBT, iki aşamada geçiş metali ve kromatografik saflaştırma kullanılmadan elde edilmiştir. Organik alan etkili transistör cihazları μe (max) = ~ 0.6 cm2/V.s ve Ion/Ioff = 107-108 oranı göstermiştir. Bu sonuçlar, geniş bant aralıklı BTBT π-çerçevesinin yüksek yük taşıma kabiliyetine sahip n-tipi organik yarı iletkenlerin geliştirilmesi için ümit verici bir aday olduğunu göstermiştir. Bu yarıiletkenin sunduğu yüksek yük taşıma kapasitesi ile optik şeffaflığın birleşimi, (opto) elektronik uygulamalara yeni bir bakış açısı getirebilir. Bu tezin üçüncü bölümünde bir dizi BTBT-temelli küçük molekül, D(C7CO)-BTBT, C7CO-BTBT-CC(CN)2C7 ve D(C7CC(CN)2)-BTBT, 'S-F-BTBT-F-S (F/S: fonksiyonel grup/sübstitünet)' moleküler mimarisinde dizayn edildi ve sentezlendi. D(PhFCO)-BTBT ile birleştirildiğinde, düşük LUMO'lu DAcTT'ler için sistematik olarak çeşitli kimyasal yapılara sahip bir moleküler kitaplık burada ilk kez geliştirildi ve temel ilişkiler açıklığa çıkarıldı. Bu çalışmada sunulan moleküler mühendislik perspektifleri, optoelektronikler için yeni elektron taşıyan tiyenoasenlerin tasarımına benzersiz bir bakış açısı sağlayabilir.

DAcTTs have provided an excellent π-framework for the development of high mobility p-type molecular semiconductors in the past decade. However, n-type DAcTTs are rare and their electron transporting characteristics remain largely unexplored. In the second chapter of this thesis, the first example of an n-type BTBT-based semiconductor, D(PhFCO)-BTBT, has been realized via a two-step transition metal-free process without using chromatographic purification. The corresponding TC/BG-OFET devices demonstrated μe (max) = ~0.6 cm2/Vs and Ion/Ioff ratio = 107-108. The large band-gap BTBT π-core is a promising candidate for high mobility n-type organic semiconductors and, combination of very large intrinsic charge transport capabilities and optical transparency, may open a new perspective for next-generation (opto)electronics. In the third chapter of this thesis, a series of BTBT-based small molecules, D(C7CO)-BTBT, C7CO-BTBT-CC(CN)2C7, and D(C7CC(CN)2)-BTBT, have been developed in 'S-F-BTBT-F-S (F/S: functional group/substituent)' molecular architecture. Combining with D(PhFCO)-BTBT, a molecular library with systematically varied chemical structures has been studied herein for the first time for low LUMO DAcTTs, and key relationships have been elucidated. The molecular engineering perspectives presented in this thesis may give unique insights into the design of novel electron transporting thienoacenes for unconventional optoelectronics.