Browsing by Author "Özdemir, Resul"

Now showing 1 - 3 of 3

FUNCTIONALIZED LOW LUMO [1]BENZOTHIENO[3,2-B][1]BENZOTHIOPHENE (BTBT)-BASED MOLECULAR SEMICONDUCTORS FOR ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS
(Abdullah Gül Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, 2021) Özdemir, Resul
DAcTTs have provided an excellent π-framework for the development of high mobility p-type molecular semiconductors in the past decade. However, n-type DAcTTs are rare and their electron transporting characteristics remain largely unexplored. In the second chapter of this thesis, the first example of an n-type BTBT-based semiconductor, D(PhFCO)-BTBT, has been realized via a two-step transition metal-free process without using chromatographic purification. The corresponding TC/BG-OFET devices demonstrated μe (max) = ~0.6 cm2/Vs and Ion/Ioff ratio = 107-108. The large band-gap BTBT π-core is a promising candidate for high mobility n-type organic semiconductors and, combination of very large intrinsic charge transport capabilities and optical transparency, may open a new perspective for next-generation (opto)electronics. In the third chapter of this thesis, a series of BTBT-based small molecules, D(C7CO)-BTBT, C7CO-BTBT-CC(CN)2C7, and D(C7CC(CN)2)-BTBT, have been developed in “S-F-BTBT-F-S (F/S: functional group/substituent)” molecular architecture. Combining with D(PhFCO)-BTBT, a molecular library with systematically varied chemical structures has been studied herein for the first time for low LUMO DAcTTs, and key relationships have been elucidated. The molecular engineering perspectives presented in this thesis may give unique insights into the design of novel electron transporting thienoacenes for unconventional optoelectronics.
Ofet'ler için Havada Kararlı ve Çözücüde İşlenebilen N-tipi ve Ambipolar Küçük Moleküllerin Dizaynı, Sentezi ve Karakterizasyonu
(Abdullah Gül Üniversitesi, 2016) ÖZDEMİR, RESUL; Özdemir, Resul; Usta, Hakan
Yeni ambipolar ve n-tipi yarı iletkenlerin dizaynı ve geliştirilmesi organik alan etkili transistörler (OFETs) ve bütünleyici entegre devreler (CMOS) gibi farklı ileri optoelektronik teknolojiler için son derece önemlidir. Bugüne kadar literatürde çok sayıda ambipolar ve n-tipi polimerik yarı iletken ile karşılaşılmasına rağmen, havada kararlılık ve çözücüden proses edilebilme özelliklerine sahip yüksek cihaz performansı gösterebilen küçük moleküllere rastlanmamıştır. Bu tezin ilk bölümünde, ambipolarlık için yeterli moleküler enerji seviyelerine sahip, çok düşük band aralıklı (1.21-1.65 eV) iki yeni küçük molekül (2OD-TTIFDK ve 2OD-TTIFDM) tasarlanmış, sentezlenmiş ve yapıları aydınlatılmıştır. 2OD-TTIFDM molekülü kullanılarak çözücüden kesme (solution-shearing) yöntemi ile üretilen alt kapı üst temas organik alan etkili transistör, 0.13 cm2/V·s elektron, 0.01 cm2/V·s boşluk (hole) hareketliliği ve ~103-104 Ion/Ioff oranı ile havada son derece kararlı ambipolar cihaz performansı ortaya koymuştur. Diğer taraftan 2OD-TTIFDK molekülü tabanlı OFET ise, vakum altında 0.02 cm2/V·s elektron ve 0.01 cm2/V·s boşluk hareketliliği ile son derece dengeli (μe/μh ~ 2) ambipolarite ve ~105-106 Ion/Ioff oranı sergilemiştir. Ayrıca söz konusu yarı iletkenler kullanılarak 80V a kadar yüksek gerilim kazancı gösteren bütünleyici dönüştürücülere benzer devreler (CMOS-like inverter circuit) üretilmiştir. Elde edilen sonuçlarla, ambipolar yarı iletkenlerin havada kararlılığının hacimsel π-omurga yapısından çok moleküler orbital enerji seviyelerine bağlı olduğu ortaya çıkarılmıştır. Bu malzemeler, yük taşıma, dönüştürücü özellikleri ve proses açısından bakıldığında literatürde yer alan en iyi performansa sahip ambipolar yarı iletkenler arasında kendine yer bulmaktadır. Bu sonuçlar, çözücüde proses edilebilen ve havada kararlılık gösteren çok düşük band aralıklı ambipolar küçük moleküllerin farklı optoelektronik uygulamalar için tasarlanması konusunda büyük önem arz etmektedir. Bu tezin ikinci bölümünde ise, çözücüde proses edilebilen havada kararlı sıvı kristal yeni n-tipi organik yarı iletken (α,ω-2OD-TIFDMT) tasarlanmış, sentezlenmiş ve yapısı aydınlatılmıştır. Yeni yarı iletkenin düşük LUMO enerji seviyesine (-4.19 eV) ve dar optik band aralığına (1.35 eV) sahiptir. 139 °C ile 232 °C (izotropik erime noktası) arasındaki geniş sıcaklık bölgesinde tipik yelpaze şeklinde yapıya sahip hegzagonal sıvı kristal faz gözlemlenmiştir. Yarı iletken ince-film, döndürme kaplama yöntemi ile elde edilmiştir. Bu filmlerde, birbirleriyle yüksek derecede bağlantılı, büyük boyutlu (~0.5-1 µm) plaka formunda kristaller gözlemlenmiştir. Dielektrik yüzeyde molekülün kenarı üzerinde (edge-on) yönelme göstermesinin, dielektrik yarı iletken ara yüzü boyunca yük taşınımına olumlu yansıdığı tespit edilmiştir. Söz konusu yarı-iletkenden döndürme kaplama yöntemi ve düşük sıcaklıklarda tavlama (Tannealing = 50 °C) ile alt kapı üst temas organik alan etkili transistör üretilmiştir. Havada son derece kararlı olan bu cihaz ile maksimum 0.11 cm2/V·s elektron hareketliliği, 107-108 Ion/Ioff oranı elde edilmiştir. Bu durum, yüksek sıcaklık da tavlanan β-DD-TIFDMT yarı iletkeni ile kıyaslandığında OFET yük hareketliliğinin 100 kat arttığını göstermektedir. Yeni yarı iletkendeki alkil zincirlerinin pozisyonu ve dallanmış olması, D-A-D π-merkezin düzlemselliğine müthiş katkı yaparken organik çözücülerdeki çözünürlüğü korumuştur. Bu sayede daha iyi OFET performansı sergilenmesi için uygun optoelektronik ve fizikokimyasal özellikler yapıya kazandırılmıştır. Sıvı kristal fazda yapılan tavlama sonrası, elektron hareketliliğinin 10000 kat azaldığı tespit edilmiştir. Bu sonuçlar, yeni n-tipi küçük yarı iletken molekülün, esnek plastik altlıklar ile OFET uygulamalarında kullanımının umut vadettiğini göstermektedir.
Yeni benzothieno[3,2-b]benzothiophene (BTBT)-Temelli Moleküler Yarıiletkenler ve Organik Alan Etkili Transistör Uygulamaları
(2021) Özdemir, Resul; Usta, Hakan
Son on yılda yüksek mobilite veren p-tipi moleküler yarı iletkenlerin geliştirilmesinde mükemmel bir π-çerçevesi olan DAcTTs'ler baş rolü oynamıştır. Bununla birlikte, n-tipi DAcTT'ler literatürde son derece nadirdir ve elektron taşıma özellikleri büyük ölçüde keşfedilmemiştir. Bu tezin ikinci bölümünde, literatürdeki ilk N-tipi BTBT tabanlı yarıiletken olan D(PhFCO)-BTBT, iki aşamada geçiş metali ve kromatografik saflaştırma kullanılmadan elde edilmiştir. Organik alan etkili transistör cihazları μe (max) = ~ 0.6 cm2/V.s ve Ion/Ioff = 107-108 oranı göstermiştir. Bu sonuçlar, geniş bant aralıklı BTBT π-çerçevesinin yüksek yük taşıma kabiliyetine sahip n-tipi organik yarı iletkenlerin geliştirilmesi için ümit verici bir aday olduğunu göstermiştir. Bu yarıiletkenin sunduğu yüksek yük taşıma kapasitesi ile optik şeffaflığın birleşimi, (opto) elektronik uygulamalara yeni bir bakış açısı getirebilir. Bu tezin üçüncü bölümünde bir dizi BTBT-temelli küçük molekül, D(C7CO)-BTBT, C7CO-BTBT-CC(CN)2C7 ve D(C7CC(CN)2)-BTBT, 'S-F-BTBT-F-S (F/S: fonksiyonel grup/sübstitünet)' moleküler mimarisinde dizayn edildi ve sentezlendi. D(PhFCO)-BTBT ile birleştirildiğinde, düşük LUMO'lu DAcTT'ler için sistematik olarak çeşitli kimyasal yapılara sahip bir moleküler kitaplık burada ilk kez geliştirildi ve temel ilişkiler açıklığa çıkarıldı. Bu çalışmada sunulan moleküler mühendislik perspektifleri, optoelektronikler için yeni elektron taşıyan tiyenoasenlerin tasarımına benzersiz bir bakış açısı sağlayabilir.